alkohol

Bab 1

Alkohol

      Alkohol adalah senyawa-senyawa dimana satu atau lebih atom hidrogen dalam sebuah alkana digantikan oleh sebuah gugus -OH. Pada pembahasan kali ini, kita hanya akan melihat senyawa-senyawa yang mengandung satu gugus -OH. Sebagian alkohol digunakan sebagai pelarut, mempunyai sifat asam lemah, mudah menguap, dan mudah terbakar. Alkohol dengan jumlah C 1-4 berupa cairan, 5-9 berupa cairan kental seperti minyak, 10 atau lebih berupa zat padat.

     Alkohol dapat dibagi kedalam beberapa kelompok tergantung pada bagaimana posisi gugus -OH dalam rantai atom-atom karbonnya. Masing-masing kelompok alkohol ini juga memiliki beberapa perbedaan kimiawi. Menurut banyaknya gugus hidroksilnya alkohol dibedakan :

§  Alkohol Monovalen adalah alkohol yang mempunyai satu gugus hidroksil

ü  alifatik

1.      Alkohol primer ( 1^o ) adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat oleh atom karbon primer

2.      Alkohal sekunder (2^o) adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat oleh atom karbon sekunder

3.      Alkohol Tersier (3^o) adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat oleh atom

Contoh :                   

            .

ü  Aromatik

Contohnya : banzil alkohol

ü  Siklik                              CH₃                            

Contohnya : Mentol 

                                                        OH

                                           CH( CH₃ )₂

                                                         

§  Alkohol Polivalen adalah alkohol yang memiliki lebih dari satu gugus hidroksil. Cair (propilen glikol, etilen glikol), Padat (manitol, sorbitol)

Contoh : gliserin  CH₂     CH    CH2OH    

                             OH    OH

Sifat-sifat fisika alkohol

1. Alkohol monovalen dengan atom C 1-10 pada suhu kamar berupa cairan dengan bau dan rasa yang spesifik sedangkan dengan atom C > 10 berupa zat padat yang tidak berwarna dan tidak berbau
2. Alkohol monovalen mempunyai titik didih yang bertambah besar dengan bertambahnya atom C. Alkohol bercabang, titik didihnya lebih rendah daripada rantai lurus dengan jumlah atom C yang sama.
3. Alkohol polivalen, makin banyak gugus OH maka TD dan TL makin tinggi.
4. Makin banyak atom C, maka makin tinggi indeks biasnya.

Bila dipanaskan tidak meninggalkan sisa, maka senyawa uji adalah alkohol yang mudah larut dalam air dan mudah menguap, misalnya metanol, etanol, propanol, dan lain-lain. Bila alkohol bentuk padat mudah larut dalam air, maka senyawa uji adalah alkohol polivalen padat, misalnya manitol, sorbitol, dan lain-lain. Alkohol bentuk padat tidak larut dalam air, misalnya chloreton, setil alkohol, mentol, dan lain-lain.

Kelarutan alkohol dalam air

     Alkohol-alkohol yang kecil larut sempurna dalam air. Bagaimanapun perbandingan volume yang kita buat, campurannya akan tetap menjadi satu larutan. Akan tetapi, kelarutan berkurang seiring dengan bertambahnya panjang rantai hidrokarbon dalam alkohol. Apabila atom karbonnya mencapai empat atau lebih, penurunan kelarutannya sangat jelas terlihat, dan campuran kemungkinan tidak menyatu

Penggunaan Alkohol

Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :

1. Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut.
2. Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.
3. Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.
4. Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenaldengan nama Spirtus.
5. Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan minuman keras

BAB 2

LEMBAR KERJA PRAKTEK

Alat dan Bahan :

1.      Tabung reaksi              7. Sempel ( methanol, etanol, propilengikol, etilengikol )

2.      Pipet tetes                   8. Pereaksi Diazo A & B

3.      Lampu spiritus            9. NaOH

4.      Penjepit kayu            10. CuSO₄

5.      Rak tabung                11. As. Salisilat & As. asetat

6.      FeCl₃                         12. H₂SO₄

Uji Kelarutan

1. Metanol           :   Aqua dest + 1 ml dalam tabung tambahkan metanol + 3 tetes larut       

                                  setelah 20 detik

2.   Etanol               :  Aqua dest + 1ml dalam tabung tambahkan etanol + 3 tetes larut

                                  setelah 30 detik

3.  Etilengikol        :   Aqua dest + 1ml dalam tabung reaksi tambahkan etilengikol + 3    

                                        tetes Larut setelah di kocok

      4. Propilengikol     :   Aqua dest + 1 ml dalam tabung reaksi tambahkan propilengikol + 3

                                        tetes larut setelah dikocok kuat

Reaksi Umum

1. Reaksi Diazo
1. Etanol + 3 tetes tambahkan Diazo A 4 tetes tambahkan HCl 2 tetes tambahkan Diazo B 1 tetes tambahkan NaOH 4 tetes panaskan, tidak terjadi perubahan warna
2. Metanol + 3 tetes tambahkan Diazo A 4 tetes tambahkan HCl 2 tetes tambahkan Diazo B 1 tetes tambahkan NaOH 4 tetes panaskan, tidak terjadi perubahan warna
3. Etilengikol + 3 tetes tambahkan Diazo A 4 tetes tambahkan HCl 2 tetes tambahkan Diazo B 1 tetes tambahkan NaOH 4 tetes panaskan, menghasilkan warna merah muda seulas ( Pink )
4. Propilengikol + 3 tetes tambahkan Diazo A 4 tetes tambahkan HCl 2 tetes tambahkan Diazo B 1 tetes tambahkan NaOH 4 tetes panaskan, menghasilkan warna kuning

2. Esterifikasi

1.      Metanol + 3 tetes tambah asam asetat 3 tetes tambahkan H₂SO₄ tutup dengan tisu, panaskan tercium aroma Balon

2.      Etanol + 3 tetes tambah metil salisilat 3 tetes tambahkan H₂SO₄ tutup dengan tisu, panaskan tercium aroma gandapura

3.      Etanol + tetes tambahkan Asam asetat 3 tetes tambahkan H₂SO₄ tutup dengan tisu, panaskan tercium aroma etil asetat / cutek

Reaksi membedakan Alkohol Monovalen dan Alkohol Polivalen

a.       Reaksi Cuprifil

1.      Etanol + 3 tetes tambahkan NaOH tambahkan 1 tetes CuSO₄ terjadi endapan biru keruh ( tidak terbentuk komplek Cu )

2.      Metanol + 3 tetes tambahkan NaOH tambahkan 1 tetes CuSO₄ terjadi endapan biru keruh ( tidak terbentuk komplek Cu )

3.      Etilengikol + 3 tetes tambahkan NaOH tambahkan 1 tetes CuSO₄ larutan berwarna biru jernih (  terbentuk komplek Cu )

4.      Propilengikol + 3 tetes tambahkan NaOH tambahkan 1 tetes CuSo₄ larutan berwarna biru jernih (  terbentuk komplek Cu )

b.      Reaksi Landwehr

1.      Etilengikol + 3 tetes tambahkan FeCl₃ larutan berwarna Kuning tua ( + )

2.      Propilengikol + 3 tetes tambahkan FeCl₃ larutan berwarna Kuning tua ( - )

3.      Etanol  + 3 tetes tambahkan FeCl₃ larutan berwarna Coklat jingga ( + )

4.      Metanol  + 3 tetes tambahkan FeCl₃ larutan berwarna Kuning ( + )

Reaksi – Reaksi

·         Ekterifikasi               COOH                          COOCH₃

                                              H₂SO₄

CH₃OH     +                                                                      +     H₂O

 

                                             OH                               OH

       Metanol           As. Salisilat                   Metil salisilat ( Ganda pura )

                                                  COOH                       COOCH₂CH₃

 

      CH₃CH₂OH     +                   H₂SO₄                          

                                                                                                        +     H₂O

 

                                                OH                              OH

      Etanol                As. Salisilat                   Etil Salisilat ( balon tiup )

                                                

                                                             H₂SO₄                       

      CH₃CH₂OH  +  CH₃COOH                              CH₃CH₂COOH  + H₂O

          Etanol            As. Asetat                                   Etil Asetat ( Cutek )

·         Reaksi Cuprifil

CuSO₄ + 2 NaOH                             Na₂SO₄ + Cu ( OH )₂

                                                                                                

                                                                        CuO        H₂O

    

      2 CH₃OH   +  Na₂SO₄ + 2Cu (OH)₂                 2 [ Cu (OH)₂ ] SO₄ + 2 CH₃ONa + 2H₂

 

     C₂H₅OH  + 2 Cu (OH)₂ + NaSO₄                2 [ Cu (OH )₂ ] SO₄ + 2 C₂H₅ONa + 2H₂

 

     CH₃-CH-CH₂ + Na₂SO₄ +  Cu (OH)₂             [Cu(OH)₂]SO₄ + CH₃-CH-CH₂ + 2H₂

           OH   OH                                                                                     ONa   ONa

  

     CH2-CH2 + Na₂SO₄  +  Cu (OH)₂                          [Cu(OH)₂]SO₄ + CH₂-CH₂  + 2H₂

              

    OH    OH                                                                                   OH     OH

·         Reaksi Landwehr

3 CH₃OH + FeCl₃             [ Fe (OH)₃ ] + 3 CH₃Cl

     3 C2H5OH  + FeCl₃                [ Fe (OH)₃ ]  + 3 CH₂-CH-Cl

 

                                                                                Cl     Cl  

      CH₃-CH-CH₂ + FeCl₃           [ Fe (OH)₂ ]  + CH₂-CH-CH₂-Cl

             OH    OH                                                 Cl     Cl

·         Reaksi Diazo

                                DiazoA+B

CH₃OH  + NaOH                             CH₃ONa + H₂O

                                         HCl

      CH₂-OH                                                              CH₂-ONa

                                                     Diazo A+B

      CH-OH           +     2NaOH                                 CH-ONa         +   2H₂O

                                                      HCl

      CH₃                                                                     CH₂

BAB 3

PEMBAHASAN

A.    Titik Didih

            Karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul – molekulnya, maka titik didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkana, yang bobot molekulnya sebanding. 

Dari grafik di atas dapat diamati bahwa :

• Titik didih sebuah alkohol selalu jauh lebih tinggi dibanding alkana yang memiliki jumlah atom karbon sama.
• Titik didih alkohol meningkat seiring dengan meningkatnya jumlah atom karbon.
• Pola-pola titik didih mencerminkan pola-pola gaya tarik antar-molekul.

Ikatan hidrogen

      Ikatan hidrogen terjadi antara molekul-molekul dimana sebuah atom hidrogen terikat pada salah satu dari unsur yang sangat elektronegatif – fluorin, oksigen atau nitrogen. Untuk alkohol, terdapat ikatan hidrogen antara atom-atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dengan pasangan elektron bebas pada oksigen dalam molekul-molekul lain.

Atom-atom hidrogen sedikit bermuatan positif karena elektron-elektron ikatan tertarik menjauh dari hidrogen menuju ke atom-atom oksigen yang sangat elektronegatif.

Pada alkana, satu-satunya gaya antar-molekul yang ada adalah gaya dispersi van der Waals. Ikatan-ikatan hidrogen jauh lebih kuat dibanding gaya-gaya tersebut sehingga dibutuhkan lebih banyak energi untuk memisahkan molekul-molekul alkohol dibanding untuk memisahkan molekul-molekul alkana. Inilah sebab utama mengapa titik didih alkohol lebih tinggi dari alkana.

Pengaruh gaya van der Waals

Pengaruh terhadap titik didih alkohol:

Ikatan hidrogen bukan satu-satunya gaya antar-molekul dalam alkohol. Dalam alkohol ditemukan juga gaya-gaya dispersi van der Waals dan interaksi dipol-dipol. Ikatan hidrogen dan interaksi dipol-dipol hampir sama untuk semua alkohol, tapi gaya dispersi akan meningkat apabila alkohol menjadi lebih besar. Gaya-gaya tarik ini menjadi lebih kuat jika molekul lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Ini meningkatkan besarnya dipol-dipol temporer yang terbentuk. Inilah yang menjadi penyebab mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai meningkat. Diperlukan lebih banyak energi untuk menghilangkan gaya-gaya dispersi, sehingga titik didih meningkat.

Pengaruh terhadap perbandingan antara alkana dan alkohol:

Bahkan jika tidak ada ikatan hidrogen atau interaksi dipol-dipol, titik didih alkohol tetap lebih tinggi dibanding alkana sebanding yang memiliki jumlah atom karbon sama.

Bandingkan antara etana dan etanol:

Etanol memiliki molekul yang lebih panjang, dan oksigen yang terdapat dalam molekulnya memberikan 8 elektron tambahan. Struktur yang lebih panjang dan adanya atom oksigen akan meningkatkan besarnya gaya dispersi van der Waals, demikian juga titik didihnya. Jika kita hendak membuat perbandingan yang cermat untuk mengamati efek ikatan hidrogen terhadap titik didih, maka akan lebih baik jika kita membandingkan etanol dengan propana bukan dengan etana. Propana memiliki panjang molekul yang kurang lebih sama dengan etanol, dan jumlah elektronnya tepat sama.

B. Kelarutan alkohol dalam air

     Alkohol-alkohol yang kecil larut sempurna dalam air. Bagaimanapun perbandingan volume yang kita buat, campurannya akan tetap menjadi satu larutan. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air. Bagiab hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob (hydrophobic) yakni menolak molekul-molekul air. Akan tetapi, kelarutan berkurang seiring dengan bertambahnya panjang rantai hidrokarbon dalam alkohol.

Sifat hidrofobnya dapat dikalahkan sifat hidrofil (menyukai air) dari gugus hidroksil  Apabila atom karbonnya mencapai empat atau lebih, penurunan kelarutannya sangat jelas terlihat, dan campuran kemungkinan tidak menyatu.

C.    Reaksi Umum

·         Reaksi Diazo

Diazo A : Asam sulfanilat 1 % dalam HCl

Diazo B : NaNO₂, air

Diazo A : Diazo B = 4:1

Sempel + 3tetes tambahkan reaksi Diazo A, HCl 2 tetes, Tambahkan Diazo B kemudian dibasakan dengan NaOH 4 tetes. Perbandingan pereaksi Diazo A dan B =  4 :  1, bila perlu dipanaskan. Reaksi positif bila dihasilkan warna Pink / merah.

·         Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alcohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis bersifat dapat balik.

Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester.

Reaksi alkohol terhadap esterifikasi : CH₃OH > primer > sekunder > tersier

Reaksi asam karboksilat terhadap esterifikasi :

HCO₂H > CH₃CO₂H > RCHCO₂H > R₂CHCO₂H > R₃CCO₂H

Sempel (mentol/etanol) + 3 tetes asam asetat / asam salisilat + H2SO4p kemudian dipanaskan, cium bau yang di hasilkan.

D.    Reaksi Pembedaan Alkohol Monovalen dan Alkohol Polivalen

·         Alkohol monovalen

Esterifikasi dengan asam-asam karboksilat

Zat + asam asetat/asam salisilat + H2SO4 à dipanaskan, akan tercium bau ester

·         Alkohol polivalen

Mempertinggi keasaman asam borat

Prosedur: cek pH asam borat, tambahkan zat, maka pH dari asam borat meningkat (positif alkohol polivalen)

Reaksi Cuprifil

Prosedur: larutan zat dibasakan dengan NaOH + 1 tetes CuSO4 à terjadi kompleks Cu yang biru jernih

Reaksi Landwer

Prosedur: zat + FeCl3  kuning tua sampai coklat jingga

Reaksi Carletti

Prosedur: larutan zat dalam air + asam oksalat + resorsin + H2SO4 (p) timbul warna ungu

Reaksi Iodoform

Zat + NaOH/NH4OH + sol Iodii (I2)  terjadi endapan kuning (mikroskopik)

BAB 4

KESIMPULAN

Alkohol adalah senyawa-senyawa dimana satu atau lebih atom hidrogen dalam sebuah alkana digantikan oleh sebuah gugus -OH. Titik didih sebuah alkohol selalu jauh lebih tinggi dibanding alkana yang memiliki jumlah atom karbon sama. Titik didih alkohol meningkat seiring dengan meningkatnya jumlah atom karbon. Pola-pola titik didih mencerminkan pola-pola gaya tarik antar-molekul. Titik didih alkohol juga di pengaruhi oleh gaya van de waals. Alkohol-alkohol yang kecil larut sempurna dalam air. Bagaimanapun perbandingan volume yang kita buat, campurannya akan tetap menjadi satu larutan. Akan tetapi, kelarutan berkurang seiring dengan bertambahnya panjang rantai hidrokarbon dalam alkohol. Apabila atom karbonnya mencapai empat atau lebih, penurunan kelarutannya sangat jelas terlihat, dan campuran kemungkinan tidak menyatu.

Reaksi umum alkohol terdiri dari reaksi Diazo dan Esterifikasi, Reaksi Diazo akan bereaksi positif bila dihasilkan warna Pink / merah. Sedangkan pada esterifikasi memberikan hasil positif bila menimbulkan aroma yang khas misal pada mentol dan etanol.

Untuk membedakan alkohol monovalen dan polivalen dapat digunakan reaksi cuprifil dan reaksi landwehr. Pada reaksi cuprifil akan terbentuk komplek Cu yang jernih, reaksi posotif dihasilkan oleh alcohol golongan polivalen. Pada reksi landwehr akan terjadi perubahan warna, terbentukwarna kuning tua sampai coklat jingga. Reaksi positif dihasilkan oleh golongan alkohol polivalen.

 

DAFTAR PUSTAKA

Brady, James E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Jilid 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta.

Hart. 1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Edisi Keenam. Erlangga. Jakarta.

Petrucci, Ralph H. 1987. alih bahasa Suminar Ahmadi. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Jilid 3. Erlangga. Jakarta.